Группа была образована в 1997 году в городе Осака бывшими участниками группы La:Sadie’s, которая распалась в начале того же года из-за того, что, сославшись на расхождение во взглядах, из группы ушел бас-гитарист Кисаки.

После появления в группе нового бас-гитариста Тосия (Toshiya), группа меняет название на Dir en grey. Название никакой смысловой нагрузки не несет, музыкантам просто понравилось словосочетание. Незамедлительно записав несколько демо-треков, группа отправляется в турне, пока что локальные. С тех самых пор Dir en grey все свое время проводят либо на сцене, либо в студии. 25 июля группа выпускает свой первый мини-альбом MISSA, состоящий из шести песен. Стилистически группа похожа на La:sadie’s, визуально группа проповедовала стиль visual kei. В это время ребят замечает легендарный японский музыкант Ёсики Хаяси, участник группы X Japan. Он предлагает им записать в его лос-анджелесской студии полноценный диск и группа незамедлительно соглашается. Результатом является выход диска GAUZE, в который вошло большинство выпущенных к этому времени синглов. В конце 1999 года группа дает аншлаговый концерт в Osaka-Jo Hall на 10 000 человек, который позднее выходит на DVD.

2000 год ознаменовался выходом DVD-сборника GAUZE -62045-, представляющим собой полную видео-версию первого альбома; DVD с записью концерта в Osaka-Jo Hall; а в сентябре и выходом альбома MACABRE. Звучание группы резко меняется от мелодичной музыки к более тяжелой, что и принесло Dir en grey большую популярность в Японии. Позже, к 2001 году меняется и сам стиль группы: visual kei почти полностью исчезает и появляется новый имидж — более европейский, что, с одной стороны, добавило количества фанатов группы в Европе и Америке, но и немного поубавило в Японии. Примерно в это же время группа впервые вынуждена прервать турне в связи с разрывом барабанной перепонки Кё. Восстановившись за четыре месяца, Кё вернулся в коллектив и группа продолжила турне. В этом же году выпускается альбом ремиксов Kai -KAI-.

Вслед за этим группа выпускает свой, пожалуй, наиболее противоречивый альбом Kisou, содержащий настолько непохожий на раннее творчество материал, что многие старые фанаты были глубоко разочарованы и даже пытались угрожать группе, требуя распада коллектива. Тем не менее это не помешало Kisou стать наиболее успешным в плане позиций в чартах альбомом Dir en grey (третье место в японском чарте Oricon). Летом 2002 года выходит второй мини-альбом Six Ugly, содержащий шесть тяжелейших, бескомпромиссных вещей, среди которых и перезаписанная с новой лирикой песня Byou[]Shin. Ранее в этом же году увидел свет второй DVD-сборник клипов Kimon.

Выпустив в 2005 году альбом Withering To Death и окончательно отойдя от visual kei, группа отправляется с его материалом покорять американский и европейский рынки. Поначалу встреченные довольно холодно, ребята довольно быстро завоевывают внимание своим сумасшедшим поведением на сцене и в 2006 году на них обращает внимание Джонатан Дэвис, лидер убергруппы Korn. Последний приглашает их принять участие в его осеннем турне Family Values. Не забывая о родине, Dir en grey проносятся смерчем по Японии с ураганными выступлениями, на которых Кё постоянно рвет ногтями щеки изнутри, размазывая кровь по лицу, груди и животу. Стоит отметить, что именно это в свое время и впечатлило Джонатана Дэвиса.

В феврале 2007 года группа выпускает тяжелейший альбом THE MARROW OF A BONE, явно ориентированный на американскую публику, и снова отправляется в турне по Европе и Америке. Материал этого диска весьма разочаровал старых фанатов группы, едва смирившихся с мрачностью VULGAR и Withering To Death. Вопреки всем традициям Dir en grey из альбома в альбом становятся все тяжелее. Прежде более мелодичный вокал сменяется дикими воплями, лирика наполняется кучей американского мата — в общем, всем тем, что, по мнению Кё, должно привлечь внимание американской публики. Уже знакомый им по Family Values Tour Чино Морено, вокалист и фронтмен Deftones, приглашает ребят в летнее турне по Америке, состоящее из тридцати дат. Ближе к осени группа возвращается в Японию, чтобы записать новый сингл DOZING GREEN и объездить Азию и Европу с концертами в его поддержку. Также 19 декабря вышел сборник лучших песен за десять лет творчества под названием DECADE, состоящий из двух частей: DECADE 1998—2002 и DECADE 2003—2007. 10 февраля увидел свет очередной DVD для [a knot] под названием In Weal Or Woe. Его основу составляет нарезка из концертных выступлений в поддержку THE MARROW OF A BONE и DOZING GREEN, а также кадры с выступлений коллектива в Европе и США.

В конце мая коллектив завершил успешное домашнее турне TOUR08 DEATH OVER BLINDNESS, в ходе которого ребята опробовали на публике две новых композиции. Лето Dir en grey провели в студии, завершая запись нового альбома, официальный релиз которого состоится 12 ноября 2008 года. Альбом получил достаточно мистическое название UROBOROS. Первые сессии были проведены еще в марте. В пресс-релизе Каору сообщил, что альбом будет еще более тяжелым и мрачным. Группа хотела бы попробовать новые инструменты на этом диске, лирика которого будет наполнена восточными и религиозными настроениями. Начало осени ознаменовалось очередным домашним турне TOUR08 THE ROSE TRIMS AGAIN. Первый концерт прошел 10 сентября, в этот же день на полки магазинов поступили копии очередного сингла под названием GLASS SKIN. Ноябрь-декабрь Dir en grey проведут в США в OVERSEAS туром THE ROSE TRIMS AGAIN.

В конце декабря 2008 года началось очередное турне группы в поддержку альбома "UROBOROS" - FEAST OF Ⅴ SENSES, стартовало оно 29 декабря с в 25 декабря с концерта Yokohama Blitz. Как и ожидалось Dir en grey не забыли о своих фанатах, и на 04.02.2008 был анонсирован выход полноценного DVD под названием A KNOT OF в который войдет следующие видео: Tour 05 It Withers And Withers (Rock am Ring 2005, Rock im Park 2005); Showcase Tour; Tour 06 It Withers And Withers (Rock am Ring 2006, Rock im Park 2006); Tour 05-06 It Withers And Withers Final; Tour 06 Inward Scream;The Family Values Tour; Tour 07 Inward Scream; Deftones U.S. Tour 2007 Summer; Wacken Open Air; Ankkarock Festival; Tour 07 The Marrow Of A Bone.

6 апреля на официальном сайте группы было объявлено о переносе нескольких концертов на май в связи с осложнениями здоровья Ке. В день до этого, во время концерта в Киото, вокалист почувствовал боль в горле и в результате не мог петь. Все-таки закончив концерт, он обратился к врачам, где и был поставлен диагноз воспаление голосовых связок. В настоящее время Ке чувствует себя лучше. 29 апреля в Японии и 1 мая в Европе и США вышел в свет новый DVD THE ROSE TRIMS AGAIN. Большим сюрпризом для фанатов, купивших DVD стала запись нескольких песен с концерта в зале Osaka-Jo Hall 29 декабря 2008 года. Ранее не было сказано о точном содержании диска №2.